Предпринимательство – явление городской культуры. Именно в городе сосредотачивалась основная масса товаров, именно через него шло распределение их как по стране, так и за ее пределами — этим можно объяснить традицию «городской» прописки купечества – ярославское, ростовское, рыбинское…
Главным торговым местом города была предцерковная площадь, на которой стояли контрольные весы, находились выборные наблюдатели за продажами. Возникавшие споры между покупателями и продавцом решал специальный торговый суд.
В конце XVI века торговое, купеческое сословие из ряда «тяглых» выделяется в особую группу городских или «посадских» людей. Данная группа делилась на гостей, гостинную и суконную сотни и слободы.
Самое высокое и почетное место принадлежало «государевым гостям». Звание это получали от царя самые крупные ярославские предприниматели. Оно давалось человеку с торговым оборотом не менее 20 тыс. в год за заслуги перед государством в коммерческих делах. В XVII веке число «гостей» в стране в целом не превышало 30. С этой эпохой связано начало торговой славы Ярославля. Четверо ярославских купцов в первой половине XVII века были удостоены звания «государев гость»: Епифаний Светешников, Семен Лузинов, Григорий Никитников, Василий Лыткин.
Два события второй половины XVI века подготовили появление нового торгового центра на карте России. Первое – разорение Иваном Грозным Новгорода и переселение именитых и опытных в торговле, известных иностранцам, купцов новгородских во внутренние города Руси. Скрипины, Добрынины, Светешниковы, Гурьевы прочно ставили торговое дело в Ярославле. Второе событие – открытие в 1553 году торгового пути через Архангельск в Азию. Европейские предприниматели открывают в Ярославле склады, используя город как перевалочный пункт на пути в азиатские страны. Было что предложить и местному населению. Ярославцы торговали салом, кожами, льном, рыбой и проч.
В это время широко разворачивались делами ярославские купеческие рода Викулины, Выморовых Гурьевых, Добрыниных, Дурандиных, Затрапезновых, Кучумовых, Лифантьевых, Мякушкиных, Неждановских, Полушкиных, Протасовых, Силантьевых, Скрипиных.